Mike Tyson já foi preso algumas vezes por dirigir embriagado e agredir um fotógrafo, mas o caso mais grave foi em 1992, quando ele foi condenado a 6 anos de prisão por um júri de Indiana por ter violentado a jovem Desiree Washington, candidata a Miss Black America, em um quarto de hotel. Ele cumpriu três dos seis anos de sua sentença por uma acusação de estupro e duas acusações de má conduta sexual.

Até hoje Mike afirma que foi vítima de uma grande armação, que nunca forçou a garota a nada, mas que merecia estar preso, pois fez de 5 a 7 coisas muito piores na sua vida.

No período em que ficou na prisão, Tyson deixou de fazer grandes lutas contra grandes adversários, como George Foreman. Sua primeira luta após mais de quatro anos, foi contra Peter McNeeley.

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